Na největším ostrově Santiago žije asi polovina obyvatel republiky Kapverdské ostrovy. Položený hodně k jihu a jeho klima se nejvíc podobá africkému, je horké a vlhké. Pěstuje se tu hodně subtropických a tropických plodin, mango, banány, papája, cukrová třtina.
První portugalští obyvatelé se usídlili právě na tomto ostrově, díky obchodu s otroky se na jeho jižním pobřeží rozvíjelo již roku 1462 bohaté hlavní město, původně zvané Ribeira Grande. Kapverdy považují toto město, později přejmenované na Cidade Velha, za své nejstarší město a bylo to zřejmě i první evropské město v tropech. Proti útokům pirátů včetně Francise Drakea jej měla chránit pevnost Sv. Filipa. Přesto bylo piráty dobyto a poničeno. Proto bylo hlavní město přesunuto východněji do města Praia. Cidade Velha je dnes malým rybářským městečkem a historickou památkou zapsanou na seznamu UNESCO. Největší pamětihodností v něm je kostel Nossa Senhora de Rosário.
Praia, současné hlavní město republiky Kapverdské ostrovy, nezapře svým charakterem blízkost Afriky a její kultury. Za návštěvu na ostrově Santiago také stojí zelené úrodné údolí São Domingos nebo botanická zahrada São Jorge de Órgaos. Malá rybářská vesnička Tarafal na severu ostrova se zase proslavila krásnou písečnou pláží s kokosovými palmami, která se často objevuje na prospektech cestovních kanceláří. V souladu s reklamami se dá říci, že pobyt zde opravdu stojí za to.